
Apja firenzei ügyvéd volt, így könnyen elérte, hogy fiával is számoljon a város vezetése. Niccolo a kancellária titkára lett, s munkájából adódóan gyakran járt követségben a szomszédos fejedelmeknél, királyoknál. Ekkor alakultak ki híressé vált nézetei az ideális uralkodóról, amelyet A fejedelem c. munkájában összegzett.
A jó fejedelem mindenekelőtt a biztos gazdasági hátteret teremti meg, amivel erős hadsereget tarthat fenn. Minden cselekedete állama, így saját maga érdekét kell, hogy szolgálja. A cél szentesíti az eszközt. Ha kell, hazudjon, legyen kegyetlen, de sosem annyira, hogy ezeket érdekén túl is gyakorolja. Objektív ismérve, hogy idejében felismeri a problémákat, és nem válogat az eszközökben, hogy megoldja azokat. Röviden: a fejedelem nem erkölcsi és egyéb elveket követ, hanem a politikai hasznosságot, a pragmatizmust.
Balsorsát egy ilyen fejedelem okozta, a firenzei köztársaságot ugyanis megdöntötte a korábban elűzött fejedelmi család, a Medici 1512-ben. A köztársaság vezető testületének tagjai elfogták, így Machiavellit is. Nem sokáig volt azonban börtönben, visszavonulhatott vidéki birtokára, ahol megírta leghíresebb művét.
A Mediciek eztán rájöttek, hogy milyen értékes ember ő, és rendre tanácsokat kértek tőle. Machiavelli legfőbb célja egy egységes Itália volt, amelyet egy erős fejedelem hozhatna létre. Ezért támogatta a Medicieket, a Borgiákat, sőt, a főellenséget, II. Gyula pápát (akit egyébként egy Medici követett a Szentszék trónján) is annak utolsó évében.